Pela quinta vez consecutiva, equipe leva a pior na disputa de pênaltis
A última vez que os vascaínos venceram nas penalidades foi em 2004, quando eliminaram o Friburguense na semifinal da Taça Rio
Nas últimas cinco vezes que o Vasco precisou decidir uma classificação nas disputas de pênalti, se deu mal. Nesta quarta-feira, após a vitória por 2 a 0 sobre o Sport no tempo normal, o time se viu novamente na marca da cal. Por ironia do destino, o atacante Edmundo, que havia feito o segundo gol, errou a cobrança e a equipe acabou perdendo por 5 a 4. A última vez que o time venceu foi em 2004, contra o Friburguense, na semifinal da Taça Rio.
O sofrimento vascaíno nas penalidades começou em 2005, contra o Fluminense, na semifinal da Taça Rio. Após um empate por 1 a 1, com gols de Gabriel e Marco Brito, o time acabou derrotado nas cobranças. A segunda derrota cruzmaltina foi na semifinal da Taça Guanabara de 2007, contra o Flamengo. Na ocasião, depois de um empate por 1 a 1, com gols de Obina e Marcelinho, o Rubro-Negro levou a melhor nas penalidades por 3 a 1.
Na semifinal da Taça Rio de 2007, nova derrota nos pênaltis, desta vez para o Botafogo. No tempo normal a partida terminou empatada em um eletrizante 4 a 4. O último fracasso foi recente, contra o Fluminense, na semifinal da Taça Rio. Durante os 90 minutos, a partida ficou empatada em 1 a 1, mas, na hora das penalidades, o jovem Pablo bateu na trave e o Vasco foi eliminado.